Robert Charlebois naquit le 24 juin 1944, à Montréal. Dès sa jeunesse, il se passionna pour la musique en étudiant le piano pendant 6 ans. L'un de ses premiers emplois se rattachaient d'ailleurs au domaine musical. En effet, au début des années 1960, il travailla comme animateur d'une boîte à chansons. Par la suite, il se joignit à «La roulotte», un théâtre ambulant du comédien Paul Buissonneau. Il étudia aussi l'art dramatique au Théâtre national. Puis, il obtint un rôle dans «Doux sauvages» (le téléthéâtre de Paul Blouin) et il joua dans les téléromans «Rue de pignons» et «Septième nord». Demeurant dans le domaine de la musique, il joua dans les comédies musicales «Il est une saison» et «Ne ratez pas l'espion» de Louis Georges Carrier et Claude Léveillé.
            En 1965, son premier album (intitulé «Robert Charlebois, Volume 1») sortit et révéla ce nouvel artiste au Québec. D'ailleurs, le premier album de Robert Charlebois remporta, dès 1965, le prix du meilleur disque de l'année dans la catégorie «chansonnier». Probablement encouragé par le succès qu'avait obtenu son premier album, Charlebois, dès l'année suivante, en enregistra un deuxième («Robert Charlebois, Volume 2»). Puis, en 1967, il y en eut un troisième («Terre des bums») et un quatrième («Robert Charlebois»). Ces disques ne représentent toutefois qu'une parcelle de la discographie complète de Robert Charlebois.
            Entre temps, en 1967, Charlebois vécut un important changement. En effet, après un séjour en Californie, il modifia son style poétique de chansonnier en un nouveau style où se mêlaient le joual ainsi que les rythmes rock et latins. Le public français eut d'abord du mal à entrer dans ce nouveau style, tandis que, de l'autre côté de l'Atlantique, au Québec, Charlebois conquit la jeunesse grâce à l'utilisation du joual.
            En 1968, en compagnie de Mouffe (sa femme) et Jean-Guy Moreau, il monta les revues «Yéyé versus chansonniers» et «Terre des bums». Cette année fut aussi marquée par son cinquième album («Robert Charlebois - Louise Forestier») ainsi que par le trophée de l'auteur-compositeur-interprète de l'année qu'il remporta au Festival du disque de Spa (en Belgique). Puis, em 1968 et en 1969, il mit sur pied les revues «Peuple à genoux» au Théâtre de 4 sous, ainsi que «L'Osstidcho», un spectacle d'humour et de musique rock. Ces événements regroupèrent, entre autres, Yvon Deschamps, Louise Forestier, Claude Péloquin et les musiciens du Jazz libre du Québec.
            En 1969, la chanson «Lindberg», pour laquelle Charlebois chantait en duo avec Louise Forestier, domina tous les palmarès du Québec ainsi que ceux de l'Europe francophone. Grâce à cette chanson et, par la suite, à «Ordinaire», il gagna véritablement l'adhésion du public. Une adhésion fort solide... En effet, toujours en 1969, il fit sa première apparition à l'Olympia de Paris. Ce spectacle finit toutefois en queue de poisson, car son percussionniste fit rouler sa batterie dans la première rangée des spectateurs qui n'appréciaient pas ce genre de musique. Pourtant, malgré la réprobation de la presse québécoise après cet incident, en juin 1969, la chanson «Lindberg» de Charlebois reçut le prix Félix-Leclerc au Festival du disque.
            Puis, en 1970 et 1971, il s'entoura de l'Orchestre symphonique de Montréal, pour des concerts pop. De plus, sa chanson «Ordinaire» lui valut le premier prix du 10e Festival international de la chanson à Sopot, Pologne. En 1972, il se retrouva aussi sur scène à l'Olympia, une nouvelle fois, avant sa tournée européenne de 1973. Cette période dans la vie de Charlebois était grandement marquée par Mouffe (qui fut sa première femme), compte tenu que c'était elle qui écrivait ses textes.
            Le 13 août 1974, Charlebois participa au spectacle nommé «Superfrancofête» pour lequel plus de 125 000 personnes s'entassaient sur les célèbres Plaines d'Abraham, à Québec. Il y chantait en compagnie de Félix Leclerc et Gilles Vigneault: tous les trois triomphèrent. Puis, en 1977, Charlebois remporta le prix de l'Académie Charles-Cros pour l'album «Une fois cinq» (paru en 1976) avec Yvon Deschamps, Jean-Pierre Ferland, Claude Léveillé et Gilles Vigneault.
            Séparé de Mouffe, Charlebois eut un certain mal à retrouver des textes de qualité. Il revint avec un style musical assagi, peut-être trop proche de celui de la «variété internationale». Il chanta alors les textes de Luc Plamondon tels que «Les talons hauts» et «J't'aime comme un fou» (tous deux en 1983) qui ramenèrent Charlebois sur les palmarès. En plus des textes de ce Québécois (Plamondon), Charlebois chanta ceux de Jean-Louis Dabadie (un Français), lui aussi faiseur de tubes.
            Suite à ces changements, le public initial de Charlebois fut déçu, mais il gagna une audience plus large. D'ailleurs, plusieurs disques de Charlebois sortirent par la suite. Puis, en 1992, il chanta avec Claude Dubois devant plus de 50 000 spectateurs à la Place d'Youville, à Québec, pour la clôture du 25e Festival d'été.
            Au cours de cette même année (1992), il écrivit son grand succès «Indépendantriste» et les autres chansons de l'album «Immensément». Avec cet album, Charlebois revenait à ses sources d'inspiration d'antan et retrouvait son statut: celui d'enfant terrible devenu chef de file de la chanson québécoise. D'ailleurs, Robert Charlebois est perçu par plusieurs comme étant un très grand innovateur dans tous les domaines: la musique, les thèmes et la langue.