James

Es el personaje principal. 3 años antes, perdió a su mujer. James puede sentir como le invade una gran tristeza y vacío. De repente le llega una carta muy extraña. En el remitente figura el nombre de Mary Shepherd-Sunderland, el nombre de su anterior mujer. Siempre supo que no había ninguna posibilidad de que su esposa siguiera con vida, pero algo en la carta llamó su atención. Así pues, emprende un viaje a sus vacaciones favoritas en dirección a... Silent Hill.

Angela  Orosco

Se encuentra con James en el cementerio; hay algo en ella... Desde que era pequeña estaba convencida de que nunca sería feliz. Ella se escapó de casa después de su graduación, pero su padre la encontró y la hizo volver. Después se escapó de nuevo y logró perderse en Silent Hill.

Laura

Una pequeña y traviesa niña que hace lo que quiere y que lentamente sigue su camino. Ella se cruza con James en su búsqueda y parece saber más de Mary de lo que revela. Casualmente, ella era una paciente en el mismo hospital que Mary y estuvieron muy juntas. Mary la quiso como a su propia hija. Talvez ella sabe la verdad sobre lo que James busca.

Eddie Dombrowski

Eddie es un tipo de mente simple que tienen un profundo miedo a ser lastimado. Tiene una personalidad amable y tranquila, pero también posee otra cara que no puede controlar cuando se enoja. ¿Cuál es su propósito en Silent Hill?

Maria

Parece exactamente igual a la esposa de James, Mary. Sin embargo su pelo y sus ropas son totalmente diferentes. Su personalidad alegre y enérgica es también opuesta a la de Mary. Cuando ella se encontró con James, le habló con sorprendente intimidad y mostró gran interés en agradarle y en divertirse con él.

Mary Sherped- Sunderland

Murió de una enfermedad hace 3 años. Era agradable y sensible, pero durante su estancia en cama empezó a cambiar. Lloró por que no deseaba morir pero a la vez esperaba la muerte durante su agonía. Le dijo a James que era fea e inútil y que la abandonara, pero también dijo que lo quería a su lado hasta que muriera. Después de una larga agonía de dolor, se fue. Ella tuvo un especial sentimiento sobre Silent Hill como un lugar de memorias alegres desde que ella y James estuvieron junto ahí.