| 1999 Rookie Draft Order | |
| Round 1 | |
| 1) Beechhurst (from Sunville) | 1) J. D. Drew |
| 2) Cedar Rapids (from Kenmore) | 2) Kerry Wood |
| 3) Wichita (from Traverse City) | 3) Adrian Beltre |
| 4) Traverse City (from Cedar Rapids) | 4) Eric Chavez |
| 5) Yellowknife (from Casco Bay) | 5) Troy Glaus |
| 6) Stamford | 6) Charles Johnson |
| 7) Brussels | 7) Orlando Hernandez |
| 8) Sunville (from Beechhurst) | 8) Carl Pavano |
| 9) Beechhurst (from Louisville) | 9) A.J. Hinch |
| 10) Traverse City (from Inwood) | 10) Tony Saunders |
| 11) Kansas City | 11) Bruce Chen** |
| 12) Mayne | 12) Michael Barrett** |
| 13) Sunville (from Yellowknife) | 13) Roy Halladay** |
| 14) Prospect Park | 14) Matt Clement** |
| 15) Virginia | 15) Jeremy Giambi |
| 16) Wichita | 16) Carlos Beltran |
| Round 2 | |
| 17) Traverse City | 17) Rolando Arrojo |
| 18) Sunville | 18) Corey Koskie** |
| 19) Kenmore | 19) Stan Spencer |
| 20) Cedar Rapids | 20) Quinton McCracken |
| 21) Casco Bay | 21) Matt Anderson |
| 22) Stamford | 22) Mickey Morandini |
| 23) Brussels | 23) Mike Caruso |
| 24) Beechhurst | 24) Carlos Febles** |
| 25) Louisville | 25) Eric Milton |
| 26) Inwood | 26) Shane Spencer |
| 27) Yellowknife (from Kansas City) | 27) Gabe Kapler** |
| 28) Mayne | 28) Brian Simmons** |
| 29) Stamford (from Yellowknife) | 29) John Rocker |
| 30) Inwood (from Prospect Park) | 30) Ryan Christenson |
| 31) Yellowknife (from Virginia) | 31) Javier Vazquez |
| 32) Casco Bay (from Wichita) | 32) Donne Wall |
| Round 3 | |
| 33) Traverse City | 33) Angel Pena** |
| 34) Sunville | 34) Sidney Ponson |
| 35) Kenmore | 35) Blake Stein |
| 36) Wichita (from Cedar Rapids) | 36) Ben Davis** |
| 37) Casco Bay | 37) Ryan Bradley** |
| 38) Stamford | 38) Orlando Palmeiro |
| 39) Sunville (from Brussels) | 39) Seth Greisinger |
| 40) Beechhurst | 40) George Lombard** |
| 41) Inwood (from Louisville) | 41) Mark L. Johnson |
| 42) Kansas City (from Inwood) | 42) Bobby Howry |
| 43) Kansas City | 43) Russ Branyan** |
| 44) Mayne | 44) Mike Lowell** |
| 45) Inwood (from Yellowknife) | 45) Bob Henley |
| 46) Prospect Park | 46) Calvin Pickering** |
| 47) Virginia | 47) Robert Fick** |
| 48) Wichita | 48) Dermal Brown** |
| Round 4 | |
| 49) Traverse City | 49) Carlos Guillen |
| 50) Sunville | 50) Kevin Witt** |
| 51) Kenmore | 51) Jarrod Washburn |
| 52) Cedar Rapids | 52) Ryan Minor** |
| 53) Yellowknife (from Casco Bay) | 53) Ricky Ledee |
| 54) Inwood (from Stamford) | 54) Jim Parque |
| 55) Brussels | 55) Jermaine Allensworth |
| 56) Sunville (from Beechhurst) | 56) Jin-Ho Cho** |
| 57) Louisville | 57) Masato Yoshii |
| 58) Yellowknife (from Inwood) | 58) Bobby Smith |
| 59) Cedar Rapids (from Kansas City) | 59) John Hudek |
| 60) Mayne | 60) Braden Looper** |
| 61) Sunville (from Yellowknife) | 61) Rich Croushore |
| 62) Wichita (from Prospect Park) | 62) Steve Reed |
| 63) Virginia | 63) Odalis Perez** |
| 64) Prospect Park (from Wichita) | 64) Steve Parris |
| Round 5 | |
| 65) Traverse City | 65) Matt Whisenant |
| 66) Yellowknife (from Sunville) | 66) Chad Bradford |
| 67) Kenmore | 67) Preston Wilson |
| 68) Beechhurst (from Cedar Rapids) | 68) John Snyder |
| 69) Casco Bay | 69) Craig Wilson |
| 70) Kenmore (from Stamford) | 70) Jose Jimenez** |
| 71) Brussels | 71) Cliff Politte |
| 72) Sunville (from Beechhurst) | 72) Fernando Seguinol |
| 73) Sunville (from Louisville) | 73) Brian Edmondson |
| 74) Traverse City (from Inwood) | 74) Benj Sampson** |
| 75) Inwood (from Kansas City) | 75) Jeff Kubenka |
| 76) Mayne - FORFEITED | 76) FORFEITED |
| 77) Virginia (from Yellowknife) | 77) Chris Fussell** |
| 78) Inwood (from Prospect Park) | 78) Steve Sparks |
| 79) Virginia | 79) Rod Beck |
| 80) Brussels (from Wichita) | 80) Alex Ramirez |
| Round 6 | |
| 81) Traverse City | 81) Sean Runyan |
| 82) Casco Bay (from Sunville) | 82) Randy Winn |
| 83) Kenmore | 83) Paul Bako |
| 84) Yellowknife (from Cedar Rapids) | 84) Jeff Reboulet |
| 85) Casco Bay | 85) Donnie Sadler |
| 86) Brussels (from Stamford) | 86) Paul LoDuca** |
| 87) Kenmore (from Brussels) | 87) Kurt Abbott |
| 88) Prospect Park (from Beechhurst) | 88) Esteban Loaizi |
| 89) Louisville | 89) Gabe Alvarez |
| 90) Louisville (from Inwood) | 90) Rick White |
| 91) Kansas City | 91) Reggie Williams |
| 92) Mayne - FORFEITED | 92) FORFEITED |
| 93) Yellowknife | 93) Felix Heredia |
| 94) Beechhurst (from Prospect Park) | 94) Bryan Rekar |
| 95) Virginia | 95) Torii Hunter** |
| 96) Cedar Rapids (from Wichita) | 96) Justin Baughman |
| Round 7 | |
| 97) Traverse City | 97) Doug Mientkiewicz |
| 98) Cedar Rapids (from Sunville) | 98) Jacob Cruz** |
| 99) Kenmore | 99) Ken Hill |
| 100) Casco Bay (from Cedar Rapids) | 100) Jerry Hairston** |
| 101) Beechhurst (from Casco Bay) | 101) Brian Powell |
| 102) Stamford - FORFEITED | 102) FORFEITED |
| 103) Virginia (from Brussels) | 103) Mark Petkovsek |
| 104) Beechhurst | 104) Lance Johnson |
| 105) Louisville | 105) Greg Keagle |
| 106) Wichita (from Inwood) | 106) Jeremy Powell** |
| 107) Kansas City | 107) Matt Franco |
| 108) Mayne - FORFEITED | 108) FORFEITED |
| 109) Kansas City (from Yellowknife) | 109) Midre Cummings |
| 110) Prospect Park | 110) Mike Morgan |
| 111) Virginia | 111) Domingo Cedeno |
| 112) Beechhurst (from Wichita) | 112) Paul Sorrento |
| Round 8 | |
| 113) Traverse City - FORFEITED | 113) FORFEITED |
| 114) Sunville - FORFEITED | 114) FORFEITED |
| 115) Kenmore - FORFEITED | 115) FORFEITED |
| 116) Cedar Rapids - FORFEITED | 116) FORFEITED |
| 117) Casco Bay | 117) Randy Myers |
| 118) Stamford - FORFEITED | 118) FORFEITED |
| 119) Brussels | 119) Charlie O’Brien |
| 120) Beechhurst | 120) Steve Sinclair** |
| 121) Louisville - FORFEITED | 121) FORFEITED |
| 122) Inwood - FORFEITED | 122) FORFEITED |
| 123) Kansas City | 123) Scott Aldred |
| 124) Mayne - FORFEITED | 124) FORFEITED |
| 125) Yellowknife - FORFEITED | 125) FORFEITED |
| 126) Prospect Park | 126) Pep Harris |
| 127) Virginia | 127) Chris Pritchett |
| 128) Beechhurst (from Wichita) | 128) Radhames Dykhoff* |
| Round 9 | |
| 129) Beechhurst | 129) Ron Mahay |
| 130) Kansas City | 130) Melvin Nieves |
| 131) Prospect Park | 131) Rocky Coppinger** |
| Round 10 | |
| 132) Kansas City | 132) Brook Fordyce |
| 133) Prospect Park | 133) Mark Bellhorn** |
| Round 11 | |
| 134) Kansas City | 134) Matt Mieske |
| 135) Prospect Park | 135) Scott Sanders |
| Round 12 | |
| 136) Kansas City | 136) Brian Barber |
| 137) Prospect Park | 137) John Wasdin |
