רייסטלין הוא אחיו התאום של קרמון, ושניהם נולדו וגדלו במרגוע. אמו של רייסטלין, רוזמון,הייתה עקרת בית חולנית שנהגה להתנתק מהמציאות פעמים רבות ולשקוע בטרנסים ארוכים (למעשה רוזמון בורכה במתנת הראייה-ניבוי העתיד, אך בגלל שלא אותרה ופותח אצלה הכשרון כראוי, כולם חשבו שהיא חולה). אביהם של התאומים גילון היה חוטב עצים לא משכיל ופרנס את המשפחה בקושי רב. בזמן לידתם רייסטלין היה חלש מאוד וחשבו שלא יחזיק מעמד, אך אחותו למחצה קיטיארה סרבה לוותר עליו ונלחמה על חייו. למרות שרייסטלין שרד, גופו החלש לא אפשר לו לבצע פעולות גופניות רבות. רייסטלין היה הילד החכם מבין התאומים ותמיד אופיין ע"י הציניות שלו ואופיו הדכאוני. בגיל צעיר מאוד אותר ע"י קוסם לבן גלימה בשם אנטימודס, אשר התרשם מחכמתו ורשם אותו לבית ספר לקוסמים של מר תיאובלד בקמן,שממוקם כמה קילומטרים ממרגוע. כשרונו של רייסטלין בבית הספר הביא עליו את שנאת חבריו לכתה, וכך תמיד נשאר לבדו בימי לימודיו. בתחילת גיל העשרה של התאומים עברה לגור עם המשפחה אלמנה בת ארבעים בשם ג'ודית, אשר עזרה לרוזמון במשק הבית ובו בזמן הפיצה את דתה החדשה במרגוע-דתו של האל בלזור. בחודשי החורף הקרים לן רייסטלין בבית הספר, והיה נוהג לחזור בתקופת הקיץ. באותה תקופה נפצע אבי התאומים בתאונה קשה, ולאחר שמת האשימה ג'ודית את המשפחה שמותו נגרם כי לא האמין באל בלזור ולבסוף גורשה מהעיר. רוזמון לא התאוששה ממותו של גילון ובגידתה של ג'ודית ונכנסה לדיכאון עמוק ומתה לאחר מספר ימים. לאחר שהתייתמו, רייסטלין חי ביחד עם אחיו כאשר הוא מתפרנס מלהטוטנות רחוב וריפוי חולים בעשבים ובקסמיו הפשוטים. במהלך תקופה זו נקשרו התאומים לחלמיש כור-אש, תניס חצי אלף, וגדילן כאשר הם משמשים להם כמעין אבות חורגים בנוסף לחברים. כמה חודשים אחרי היכרותם יצאו התאומים עם החבורה ללוות את חלמיש כור אש (שהיה חרש מתכת במקצועו), לעיר הגדולה מפלט(הייבן) שם מכר את מרכולתו ביריד. בשהותם בעיר גילו כי מרכז העבודה והמקדש לאל בלזור נמצא בעיר. מתוך סקרנות הלכו לאחד ממפגשי המאמינים ושם רייסטלין גילה כי הכוהנת הראשית, הייתה האלמנה ג'ודית

בנוסף לכך גילה כי פלאי האל בלזור שבהם התפארה האלמנה היו לא אלה קסמי אשליה פשוטים. רייסטלין הטיל כישוף זהה בזמן אחד ממפגשי המאמינים ובכך חשף את שקרה של ג'ודית. בעקבות מעשיו בעיר מפלט זומן ע"י מועצת הכישוף להבחן בצריח והכישוף הנעלה בויירט בכדי להפוך למג מהמסדר במהלך המבחן נתקל רייסטלין ברוחו של קוסם שחור הגלימה פיסטנדנטילוס ומסר את לו את נשמתו בתמורה להגנה במהלך המבחן. בעזרתו של הקוסם, הצליח רייסטלין לסיים את המבחן אך במהלכו הרג את דמותו של אחיו (בעוד שאחיו צופה במבחן), מתוך קנאה אליו. ראש המסדר פר-סליאן, חשש מקנאתו וחוסר רחמנותו של רייסטלין, ובכדי ללמדו חמלה,הטיל עליו כישוף שהפך את עיניו לעיניה של הקוסמת ראלנה, הנראים כמו שעוני חול, ומראים לו את הזמן ואת השפעתו על כל הדברים. כמו כן ,גופו ובריאותו נהרסו מהקרב במבחן וכן ממסירת חלק מנשמתו לקוסם פיסטנדנטילוס. רייסטלין לבש את גלימות האדומות אחרי המבחן, וניתן לו מטהו של מגיוס

בריאותו ההרוסה הפכה אותו לתלותי באחיו, אשר לא השאירו לבדו מחשש שיפגע. רייסטלין הצטרף לצבאו של אייבור לנגטרי עם אחיו לזמן מה, כאשר הוא אינו זוכר את העסקה עם פיסטנדנטילוס. במהלך שירותו שיפר את מיומנותו בקסמים וצבר ניסיון קרבי לאחר כמה שנים נפגשו שוב הוא ואחיו עם החבורה ונלחמו במלחמת הרומח. למרות שרייסטלין הגן על חיי החבורה פעמים רבות (הגנה מצלומי שלוחים ביער הקודר ,הצלת החבורה בהתרסקות התקרה בטרסיס ועוד מקרים רבים), בני החבורה סלדו ממנו ולא סמכו עליו. במהלך מנוסת החבורה ממערבולת ים הדם של עשתר, השתמש רייסטלין בבועת הדרקון שחילץ מלוראק כדי להימלט לבדו, כאשר הוא משאיר את החבורה (ואת אחיו בפרט)למות. קסם ההעברה המסובך כמעט עלה לו בחייו, וכאשר גסס בספרייה הגדולה בפלנתאס, עזר לו שוב פיסטנדנטילוס ונתן לו גישה ללחשי הקדמונים וכך יכל להציל את עצמו. רייסטלין הווה מרכיב חשוב בניצחון על כוחות המלכה האפלה בכך שהוריד את המגן הקסום, שהגן על מפקד צבאות הדרקונים אריאקס, ובכך אפשר לתניס להרגו.לאחר מכן תבע לעצמו את צריח הכישוף הנעלה בפלאנתאס, וכינה את עצמו אדון העבר וההווה (כאשר הוא לובש את הגלימות השחורות) לאחר שלקח שוליה בשם דלמר, נשאר בצריח הכישוף כמה שנים ושקע בלימודיו על מנת להגביר את כוחו. לאחר מכן חזר לעבר כדי להתמודד עם פיסטנדנטילוס, בכדי לזכות שוב בנשמתו. מסעו הביא אותו לעיר עשתר, שם למד כשוליה אצל פיסטנדנטילוס ולבסוף התעמת אתו לא ממש ברור מי מביניהם ניצח, אך חלק מרייסטלין נשאר, והיה חזק יותר מכל קוסם שחיי אי פעם בקרין. במהלך מסעו לעבר הגביר את יכולת הכישוף שלו ע"י לימוד ספריו של פיסטנדנטילוס וחיסול מכשף יריב, דבר שהפך אותו לחביבו של אל הקסם השחור נויטרי כוחו הרב ושאיפתו לעוצמה הביאו אותו למסע נוסף בזמן כאשר ניסה להתמודד עם מלכת האופל עצמה ולהפוך לאל. בעזרת קריסטינה, הכוהנת הנערצת של פלדין, פתח את השער לאביס במצודת זהמן, ונלחם במלכה האפלה כאשר הטיל רייסטלין את קסמיו כדי לפתוח את שערי האביס, שיבש את קסמו של מכשיר ההעברה בזמן של אחיו קרמון ושלחו לעתיד. רייסטלין הצליח להתגבר על לוחמיה של מלכת האופל במישור האביס בעזרתה של קריסטינה והצליח למשוך את המלכה לעבר שער המעבר לקרין. בשער המעבר פגש באחיו ולאחר שאחיו סיפר לו על עתידו, שבו נצחונו על האלים חסר משמעות, מכיוון שהוא ישלוט על עולם מת, נעל רייסטלין את עצמו באביס ומנע מהמלכה האפלה לצאת. למרות שמלכת האופל ניסתה להענישו הוא קיבל הגנה מפלדין, וכך נשאר באביס שנים רבות וזכה למנוחה. במלחמת כאוס חזר שוב רייסטלין כדי לסייע לאחינו פלין. מכיוון שהאלים עדיין פחדו מכוחו הרב הם אסרו עליו לקבל את כוחו שוב ולכן שימש כיועץ לאחיינו במהלך המלחמה. בסוף המלחמה עזב רייסטלין את קרין יחד עם פיזבן (פלדין) ולא נראה מאז. היות ורייסטלין הפך לאגדה בקרב תושבי קרין, סופרו אינספור סיפורים ועלילות על מעשיו שאין אנו יודעים אם הם אמיתיים או רק 'אגדות קנדרים'. מהמפורסמים שבהם היו על בתו של רייסטלין, שנולדה זמן קצר אחרי המבחן במפגש חד פעמי עם בת אירדה. סיפור נוסף מספר על הרפתקאותיהם של החבורה באיי המינוטאורים, שם הצליחו בעזרת רייסטלין למנוע את הכנסת האל סארגוס לעולם

אזהרה-ההמשך מספר על פרטים מספרים שלא תורגמו ועלולים להרוס

ראו הוזהרתם

כאשר קרמון מקבל התקף לב ממפגשו המפתיע עם גדילן, רגע לפני מותו הוא הזכיר את רייסטלין. קרמון לא הבין מדוע אחיו אינו מחכה לו כדי שיצעדו יחד לעולם הבא (כאשר נפגש רייסטלין עם קרמון במלחמת כאוס, אמר לו אחיו שמכיוון שהם תאומים, יוכלו לעבור לעולם הבא רק יחד). יש להאמין שרייסטלין קשור בדרך כלשהי למלחמת הנשמות, אך זאת לא נדע עד צאת הספר השלישי בטרילוגיה- דרקוני ירח מסולק