Историјата на градот Скопје почнува уште во III век прeд новата ера. Градот со тогашно име “Скупи“ бил основан од Дарданците, но со доаѓањето на Римјаните, тој потпаѓа под нивна власт. Во тој период, Скупи доживува подем во неколку полиња, станува голем религиозен центар со своја бискупија. Но во 518 год. градот е уништен од ужасен земјотрес. Многу убави згради, јавни бањи, антички театар изграден во римски стил , големата базилика со мозаици на подовите, исчезнале од лицето на земјата. Од тогаш градот Сkупи не е повеќе спомнат.

Набрзо во Скопската долина се раѓа нов град наречен Јустинијана Прима. Кон крајот на VI век пред портите на овој град се појавиле Словените кои успеале да го окупираат и словенизираат градот, за време од 1 век. Таа област била населена од словенското племе Берзити, кои му го даваат и денешното име на градот – Скопје.  

За време на првата Македонска држава на царот Самуил, градот станал дел од големата Самуилова империја.

Подоцна многу освојувачи поминале низ Скопје : Бугари , Срби, Византијци. Во 1392, градот паднал под турска власти се до 1453  во Скопје бил тронот на турскиот султан. Набргу градот се развил во значаен занаетчиски и комерцијален центар.  Многу писатели кои имале можност да поминат низ Скопје останувале вчудоневидени од сјајот на овој град. Турскиот писател Дилгер Зеде кој го посетил Скопје во XVII век рекол : „Патував долго време низ земјата Румелија и видов многу убави градови и бев воодушевен од сите благослови на Алах, но ништо не ме импресионира и задоволи како рајскиот град Скопје“...

На 25 октомври 1689 год. во Скопје пристигнал Австрискиот Генерал Пиколомини со својата армија. Тој наредил да се запали градот, бидејќи во него имало чума. “Одлучив да го запалам градот со цел да не му оставам на непријателот ништо што може да му користи. Решив да го вивнам овој град во пламен.“ Од падините на Водно Пиколомини го набљудувал запалениот град : “Жалам за куќите, такви не сум видел во целата оваа војна. Џамиите се направени од најквалитетен мермер, декориран со стотици светилки поставени на златни држачи, на кои дури и во Рим би им се завидувало. Жалам за прекрасните стари зданија, убавите градини...“. Градот бил целосно уништен од пожарот кој траел 2 дена. Се до половината на XIX век, градот не можел да го врати предходниот изглед.

Кон крајот на 19 век, градот станал важен трговски центар. Движејќи се кон земјите од средниот исток, Наполеон поминал и низ Скопје. Многу трговци со своите недогледни каравани се натовариле со

богатства поминувајќи низ Скопје. Во тој период градот го доживеал најголемиот развој на манифактурата.

Подоцна, градот почнал да го менува својот изглед.

После Првата светска војна на десната страна од реката Вардар бил изграден модерен дел на градот. Но 26 јули 1963 година ќе остане запаметен како најдолгиот ден во историјата на Скопје. Силен земјотрес, со два посилни и повеке послаби потреси, го претвори овој град во урнатина. Многу згради, културни споменици беа сериозно оштетени или избришани од лицето на земјата.

По земјотресот, градот е одново подигнат со помош и донации од целиот свет и затоа е познат уште како “град на солидарноста“.