Een van de meest opzienbarende acties van de verzetsbeweging die o.a. vanuit de Kloosterstraat 9 opereerde was de overval op het Huis van Bewaring in Assen op 11 december 1944.

De aanleiding.

    Bij wapendroppings op de heidevelden van Drenthe was er een keer zoveel materiaal gedropt, dat dit niet in één nacht kon worden opgehaald. Bij de 2e ophaalactie liepen leden van de Drentse KP -knokploeg- op een Duitse patrouille. De Duitsers namen leden van de knokploeg gevangen en bracht hen naar het Huis van Bewaring in Assen. Ook waren de Duitser er in geslaagd om door middel van verraad en andere acties tientallen andere verzetsstrijders op te pakken.

   Eind november waren de meeste opgesloten in het Huis van Bewaring. Ondanks "beestachtige" verhoren, waaraan de verzetsstrijders onderworpen werden, heeft niet één iets losgelaten of verraden. De meesten realiseerden zich dat hen de dood te wachten stond. Het overgrote deel was tussen de 20 en 30 jaar en waren lid van de knokploeg Noord-Drenthe. Uit veiligheidsoverwegingen hadden de zich nog in vrijheid bevindende kameraden besloten dat hun opgesloten kameraden bevrijd moesten worden. De vraag, echter, was hoe dat moest gebeuren. Waren er mogelijkheden bij eventuele gevangenen transporten, of was het risico van een eventueel vuurgevecht te groot voor de gevangenen.