En 1896, los socios Gus y Joe Mears compraron el Stamford Bridge Athletics Ground en Fulham, oeste de Londres, con la intención de que allí se jugaran partidos de fútbol. En 1904 le ofrecieron el estadio al Fulham Football Club pero este equipo lo rechazó, entonces los hermanos Mears deciden fundar un nuevo equipo para que jugara en el Stamford Bridge. En contraste con muchos otros equipos, el Chelsea fue formado para el estadio y no viceversa.
El Chelsea Football Club fue fundado el 14 de marzo de 1905 en el pub The Rising Sun, que se encuentra actualmente ubicado al frente de la salida del estadio Stamford Bridge, en Fulham Road. Luego de la fundación, el club fue seleccionado para participar de la Second Division de la Football League el 29 de mayo de 1905.
El primer partido del Chelsea fue una derrota 1-0 con el Stockport County un 2 de septiembre de 1905. El primer partido de local del club fue un amistoso en contra del Liverpool FC, que terminó con una aplastante victoria de los azules por 4-0.
Chelsea llegó a la final de la Copa de Inglaterra en 1915, pero perdió con el Sheffield United en Old Trafford, en uno de los últimos partidos que se jugaron antes de que la Primera Guerra Mundial suspendiera el fútbol en Inglaterra.
Después de unas temporadas en la Second Division en los años 1920s, el Chelsea sube a la First Division durante la temporada 1929-30.
Luego de la Segunda Guerra Mundial, en octubre de 1945, las autoridades del fútbol inglés quisieron celebrar la vuelta a la paz mundial. Para esto planearon la visita del campeón de la Unión Soviética, el Dinamo de Moscú. En ese partido se registró la más alta convocatoria de la historia del Stamford Bridge, de casi 100.000 personas.
El ex centro-delantero del Arsenal FC y de la Selección de fútbol de Inglaterra Ted Brake se convirtió en entrenador del Chelsea en 1952. Después de quitar el antiguo escudo del club que tenía un pensionero de Chelsea, terminando con esto con su sobrenombre de Pensioners, Drake condujo al equipo a su primer gran trofeo, el campeonato de liga de la temporada 1955-56.
En la temporada siguiente la UEFA creó la Copa de Europa, en la que competirían los campeones de todas las ligas de Europa, pero después de la negación de la Football League y la Federación Inglesa de Fútbol, Chelsea decidió retirarse de la competición antes de que empezara.
Los últimos años de Drake a la cabeza del equipo no tuvieron mayor éxito y el equipo empezó a quedar en la medianía de la tabla durante varios años.
En los últimos años de la década del 50 se vio una sorpresiva salida de buenos jugadores provenientes de las inferiores del club, como Jimmy Greaves, Bobby Tambling y Terry Venables, pero aún así, las malas campañas del equipo terminarían por descender a la Second Division en la temporada 1960-61. En la temporada siguiente Ted Drake fue reemplazado por Tommy Docherty, quien en su primera temporada a cargo del equipo llevó al Chelsea nuevamente a la First Division con un nuevo y joven equipo.
En los años 1960s el Chelsea no ganó competiciones de mayor importancia, excepto por el campeonato de la Football League Cup en 1965. En esa misma temporada, increíblemente el Chelsea perdió el campeonato de la liga en las últimas semanas de competencia. Esto fue seguido por una derrota en las semifinales de la Copa de Inglaterra y de la Copa de Ferias un año después, y en 1967 el Chelsea pierde la final de la Copa a favor del Tottenham Hotspur.
En el principio de los años 1970s el Chelsea conformó un gran equipo que sigue siendo recordado en Stamford Bridge. En 1970 el Chelsea gana por primera vez la Copa de Inglaterra, derrotando por 2-1 al Leeds United.
En la temporada siguiente llega el primer trofeo continental del club, la Recopa de Europa, ganándole en la final en Atenas al Real Madrid.
La gradería este (East Stand) del Stamford Bridge, uno de los grandes causantes de los problemas financieros del Chelsea en los años 1970s y 1980s Luego de aquellos importantes triunfos deportivos, el equipo decayó dramáticamente. Algunos jugadores claves del equipo en temporadas pasadas fueron transferidos por problemas disciplinarios, mientras que un ambicioso proyecto de reconversión del estadio Stamford Bridge (en el cual sólo se logró construir la gradería este (East Stand) (que se mantiene en el actual estadio hoy en día) amenazó con la estabilidad financiera del equipo, que puso a la venta muchos jugadores y luego puso en venta la propiedad del estadio.
El club descendió y muchos entrenadores entraron y salieron del equipo y otros problemas adicionales fueron causados por una reputación de violencia de una sección de los simpatizantes del equipo (la diferencia entre pasión y hooliganismo en ese tiempo se estaba acercando peligrosamente), lo que hizo que el club comenzara a decaer más y más.
El Chelsea, en el peor momento financiero de su historia, fue adquirido por el hombre de negocios Ken Bates por la increíble suma de £1. Bates probó ser un verdadero luchador como Presidente del equipo, sin embargo entre sus oponentes se incluían seguidores (quienes no estuvieron de acuerdo con construir un cercado eléctrico alrededor del estadio para manterlos afuera) y las inmobiliarias que ahora poseían la propiedad del estadio.
En el campo de juego las cosas no iban mejor y el equipo terminó la temporada 1982-83 en el lugar 18º de la Football League Second Division, que los dejó casi a un paso de descender a la Third Division.
En el verano del año 1983 se marcó un punto de quiebre en la historia del Chelsea cuando el entrenador John Neal hace una serie de contratos de nuevos jugadores en los cuales el equipo gasta menos de £500.000.
Ese nuevo Chelsea gana la Football League Second Division en la temporada 1983-84 y sube a la Football League First Division, división en la cual, en los años siguientes, el Chelsea consigue dos 6º lugares consecutivos.
Después de eso, el equipo decayó nuevamente y descendió en el año 1988, pero volvió a estar en la división de honor rápidamente al ganar nuevamente la Second Division, al quedar 1º con 99 puntos, a 17 de su más cercano perseguidor, el Manchester City.
El Chelsea no convencía en la cancha en la nueva FA Premier League, pero fuera del campo de juego y luego de una década de una fuerte batalla legal, Ken Bates finalmente reúne la propiedad del estadio con el club haciendo un trato con los bancos de las inmobiliarias propietarias, quienes se habían declarado en bancarrota.
El entrenador Glenn Hoddle fue contratado como jugador-entrenador para la temporada 1993-94, y condujo al equipo a la final de la Copa de Inglaterra en 1994.
En un movimiento crucial para el futuro del club, Hoodle contrata al ex Balón de Oro, el neerlandés Ruud Gullit, antes de dejar el cargo para dirigir la Selección de fútbol de Inglaterra en 1996.
Desde la fundación del club, el Chelsea ha tenido cuatro escudos, todos ellos con pequeñas modificaciones. En el año 1905, Chelsea adoptó como primer escudo la imagen de un Pensionero de Chelsea, que obviamente contribuyó al apodo del equipo por esos años, los pensioneros, y fue mantenido por cerca de cincuenta años. Este escudo nunca apareció en los diseños de las camisetas. Como parte del plan de modernización del club, llevado a cabo por Tom Drake desde el año 1953 en adelante, se decidió remover el escudo de los informativos de los partidos para cambiar la imagen del club y para poder adoptar un nuevo escudo.[6] Se decidió crear un emblema temporal que fue utilizado sólo durante un año, y que consitió solamente en las iniciales C.F.C. En el año 1953, el emblema fue cambiado a un león mirando hacia atrás y sosteniendo un bastón, emblema que se matuvo por los próximos treinta años.
Este escudo estaba basado en los elementos del Escudo de armas del Distrito Metropolitano de Chelsea; el león rampante mirando hacia atrás tomado de las armas del entonces presidente del club, el Vizconde de Chelsea y el bastón de las armas de los abades de Westminster, antiguos Señores de Chelsea. También se veían representadas tres rosas rojas, aludiendo a Inglaterra, y dos balones de fútbol. Este fue el primer escudo en aparecer en la indumentaria oficial, desde que fue adoptada la política de poner los emblemas en las camisetas al comienzo de los años 1960.
En 1986, con el club bajo nuevos propietarios, se decidió cambiar nuevamente el escudo como otro plan para modernizar al equipo y obtener nuevas oportunidades de mercado.[6] En el nuevo emblema figuraba un león más natural y menos heráldico, amarillo y no azul, apoyado sobre las inciales C.F.C. Se mantuvo por 19 años, con algunas pequeñas modificaciones como el uso de colores diferentes. Con nuevos propietarios, y el acercamiento de las celebraciones del centenario del club, combinado con demandas de parte los hinchas, quienes deseaban restaurar el emblema tradicional, se decidió que el escudo iba a cambiar nuevamente, en el año 2004. El nuevo escudo fue oficialmente adoptado para el comienzo de la temporada 2005-06 y marcó el regreso del viejo diseño del león sosteniendo un bastón.[4] Como en los anteriores emblemas, este apareció en diferentes colores, incluidos el blanco y el dorado.
Chelsea siempre ha usado camisetas de color azul. En el primer uniforme del club se usaba un azul más pálido que el de hoy, y se usaban pantalones blancos y medias azul oscuro. El azul pálido fue tomado de las vestimentas del entonces presidente del club, el Conde de Cadogan. El color de estas camisetas fue cambiado por una nueva versión que contenía el azul real en el año 1912.[8] Cuando Tommy Docherty se convirtió en el entrenador del equipo al comienzo de los años 1960 se cambió nuevamente el uniforme, añandiendo pantalones azules (que se siguen usando hasta el día de hoy) y medias blancas, con el argumento de que estos colores eran más distintivos, ya que ningún otro equipo importante usaba esta combinación; este uniforme fue utilizado por primera vez en la temporada 1964-65.
Los colores tradicionales para el uniforme alternativo del club son amarillo o blanco en toda la equipación, pero, como muchos equipos, ha tenido algunos muy inusuales. El primer uniforme alternativo consistía en franjas azules y blancas y en un partido de los años 1960 el equipo usó un uniforme con franjas azules y negras al estilo del Inter de Milán, en contra de las órdenes del propio Docherty. Otros uniformes memorables incluyen un uniforme verde usado en los años 1980 y uno ajedrezado en blanco y rojo a comienzos de los años 1990.
El uniforme de visita para la temporada 2007-08 consiste en una camiseta "amarilla eléctrica" con franjas negras. Esta camiseta es usada con pantalones y medias negras, pero en el caso de la concordancia de estos colores es usada con pantalones y/o medias del mismo color de la camiseta. El escudo en el uniforme también es "amarillo eléctrico" y negro, en vez del clásico azul, blanco, rojo y dorado. Para la temporada 2007-08 también hay un tercer uniforme, que es completamente blanco con franjas azules.
