Stallman nació el 16 de marzo de 1953 en Manhattan, Nueva York.

En 1971, siendo estudiante de primer año de Física en la Universidad de Harvard, Stallman se convirtió en un hacker del laboratorio de inteligencia artificial del MIT. En los 1980s, la cultura hacker que constituía la vida de Stallman empezó a disolverse bajo la presión de la comercialización en la industria del software. En particular, otros hackers del laboratorio de IA fundaron la compañía Symbolics, la cual intentaba activamente reemplazar el software libre del Laboratorio con su propio software privativo. Durante dos años, desde 1983 a 1985, Stallman por sí solo duplicó los esfuerzos de los programadores de Symbolics para impedir que adquirieran un monopolio sobre los ordenadores del laboratorio. Por ese entonces, sin embargo, él era el último de su generación de hackers en el laboratorio.

Se le pidió que firmara un acuerdo de no divulgación (non-disclosure agreement) y llevara a cabo otras acciones que él consideró traiciones a sus principios. En 1986, Stallman publicó el Manifiesto GNU, en el cual declaraba sus intenciones y motivaciones para crear una alternativa libre al sistema operativo Unix, el cual nombró GNU (GNU No es Unix), que también quiere decir ñu en inglés (de ahí esos dibujos-logotipos). Poco tiempo después se incorporó a la organización no lucrativa Free Software Foundation para coordinar el esfuerzo. Inventó el concepto de copyleft el cual se utilizó en la Licencia Pública General GNU (conocida generalmente como la "GPL") en 1989. La mayoría del sistema GNU, excepto el núcleo, se completó aproximadamente al mismo tiempo. En 1991, Linus Torvalds liberó el núcleo Linux bajo los términos de la GPL, completando un sistema GNU completo y operativo, el sistema operativo GNU/Linux.

Las motivaciones políticas y morales de Richard Stallman le han convertido en una figura controvertida. Muchos programadores de influencia que se encuentran de acuerdo con el concepto de compartir el código, difieren con las posturas morales, filosofía personal o el lenguaje que utiliza Stallman para describir sus posiciones. Un resultado de estas disputas condujo al establecimiento de una alternativa al movimiento del software libre, el movimiento de código abierto.

Stallman ha recibido numerosos premios y reconocimientos por su trabajo, entre ellos una membresía en la MacArthur Foundation en 1990, el Grace Hopper Award de la Association for Computing Machinery en 1991 por su trabajo en el editor Emacs original, un Doctorado Honoris Causa del Royal Institute of Technology de Suecia en 1996, el Pioneer award de la Electronic Frontier Foundation en 1998, el Yuki Rubinski memorial award en 1999, y el Takeda award en 2001. El 2004 recibió un Doctorado Honoris Causa otorgado por la Universidad de Salta (Argentina).