Operating Systems (OS) dalam sebuah PDA disimpan didalam Flash memory yang bersifat ROM (read only memory) tapi walaupun begitu ada beberapa PDA yang dapat meng-update sistem operasi tersebut dengan cara download aplikasi lewat PC. Beberapa sistem operasi PDA yang ada dipasaran adalah:

Palm OS
Sistem operasi buatan Palm Inc. yang juga diberi nama Palm OS ini hampir menguasai 80% pasar OS untuk PDA, hal ini dikarenakan Palm mendukung lebih banyak aplikasi dibanding OS lain, situs www.download.com memiliki 1.840 aplikasi untuk Palm, jauh lebih banyak dari PocketPC yang hanya memiliki 386 buah aplikasi. Selain itu OS ini tidak membutuhkan memory yang banyak. Sampai saat ini Palm sudah mengeluarkan versi 4.1, sementara perusahaan Palm berencana untuk mengeluarkan versi 5.0. Produsen PDA yang menggunakan OS ini adalah Palm sendiri, Sony, IBM dan Handspring.

PocketPC
Sistem operasi ini dibuat oleh Microsoft, sebelumnya Microsoft sudah pernah membuat OS untuk PDA dengan nama WindowsCE (WinCE), tapi pemasaran WinCE gagal di pasaran, hal ini dikarenakan WinCE memiliki proses yang lamban, boros batre dan rakus memori. Berbeda dengan PocketPC yang lebih simpel dan cepat, kemampuan multiaplikasi dan multimedia. Kemampuan ini yang menjadikan perbedaan antara PDA dengan PocketPC, namun kebanyakan PocketPC menggunakan lebih banyak memory karena memang palikasi yang dijalankan cukup besar. Versi terbaru dari sistem operasi PocketPC adalah PocketPC 2002 yang sebelumnya diberi sandi Merlin dengan tampilan mirip dengan WindowsXP. Beberapa produsen yang menanamkan OS ini dalam produknya adalah Compaq, Casio, dan HawletPackard

Symbian EPOC
Sistem Operasi ini dibuat oleh Symbian, kelebihan OS ini bersifat open source sehingga bagi para pengguna yang mengerti OS ini dapat menyesuaikan sendiri sesuai kebutuhannya. Nokia menggunakan OS ini untuk seri 9210 Communicator-nya.

Linux
Saat ini linux sudah mulai memasuki pasar PDA, ini terbukti dengan adanya beberapa produk PDA yang menggunakan sistem operasi ini, namun Sharp-lah yang pertama memproduksi PDA dengan OS Linux secara massal lewat Sharp Zaurus SL-5000D dan VR3.

Java OS
Bahasa pemrograman Java sukses karena kemampuan multiplatform-nya. Belakangan ini Java sedang mengembangkan J2ME (Java 2 Micro Edition) yang akan dipasang pada piranti mobile seperti ponsel dan PDA, sementara yang sudah meng-implementasikan teknologi ini adalah Siemens, dan Ericsson.