Jean Nau, dit l'Olonnais (1630-1669)
Jean Nau, dit L'Olonnais est célèbre pour ses expéditions sur la terre ferme, mais plus encore pour son épouvantable cruauté. On dit qu'après lui, les autres pirates eurent la tâche facile tant il a associé d'horreurs avec le mot de «flibustier».
Originaire des Sables-d'Olonne en Vendée, il s'embarque à La Rochelle pour les Antilles à titre «d'engagé». Il devient boucanier, et voit ses compagnons massacrés pour la plupart par les «lanceros» espagnols. Il se réfugie à La Tortue où il obtient le commandement d'un premier navire, mais il fait naufrage près de la ville de Campeche. À nouveau, ses compagnons sont tous tués, quelques-uns faits prisonniers. Barbouillé de sang, l'Olonnais se couche parmi les morts et attend le départ des Espagnols pour revêtir l'uniforme d'un soldat espagnol tué dans la mêlée. Ainsi déguisé, il se rend à Campeche et participe à la fête, célébrant la victoire de ce jour sur les flibustiers. Un peu plus tard, il convainc des esclaves noirs de s'enfuir avec lui à bord d'une barque.
De retour à la Tortue, il libère les esclaves comme promis, puis il repart avec vingt-deux compagnons seulement pour saccager la ville de Los Cayos, à Cuba. Le gouverneur de La Havane envoie contre eux un brigantin de dix canons avec quatre-vingt dix hommes à son bord. L'Olonnais les surprend alors qu'ils ont jeté l'ancre dans une baie. Un des prisonniers lui révèle être à bord pour servir de bourreau avec ordre de pendre les flibustiers capturés. L'Olonnais se fâche. Il fait monter un à un les prisonniers de la cale et leur tranche la tête. On dit qu'à chaque tête coupée, il léchait son sabre en faisant des réflexions sur le goût différemment salé de l'un ou l'autre. Il n'en laissa qu'un seul en vie et le chargea de rapporter dans une chaloupe les têtes coupées, ainsi qu'une lettre à l'intention du gouverneur de La Havane : «Je suis fort aise, Monsieur le gouverneur, que cet ordre soit venu de votre part et vous pouvez être assuré qu'à l'avenir tout Espagnol tombant entre mes mains subira le même sort. Peut-être même, monsieur le gouverneur, en ferez-vous personnellement l'expérience, ce serait justice et grand plaisir pour moi».
Le gouverneur reçut aussi une lettre de ses propres sujets lui rappelant que «pour un Anglais ou un Français que nous prenons, les aventuriers sur nous font cent prisonniers. Les flibustiers n'en veulent qu'à nos biens, ils nous laissent la vie sauve, et si les ordres de votre seigneurie étaient mis à exécution, ce serait la condamnation d'une infinité d'existences chères à notre nation».
En 1666, à la tête de sept navires, l'Olonnais et Michel le Basque pillent Maracaibo, avant de se diriger vers la ville fortifiée de San Antonio de Gibraltar. Trois fois les assauts sont repoussés, car durant le temps que les flibustiers ont mis à saccager Maracaibo, le gouverneur Merteda a organisé la défense. Et il n'y a que 380 flibustiers pour attaquer des murailles défendues par vingt canons et 400 soldats auxquels s'ajoutent 400 volontaires. À la fin, l'Olonnais a recourt à une ruse : il sonne la retraite et tous les flibustiers replient dans un semblant de déroute pour se cacher dans la jungle et le long de la route. Convaincus de leur victoire les Espagnols sortent afin de poursuivre les flibustiers. L'Olonnais les prend à revers et entre dans la ville avant qu'on ait le temps de refermer les portes. Le pillage de Gibraltar fut particulièrement brutal, et au retour, on s'arrêta de nouveau à Maracaibo exiger une rançon de 30 000 piastres des habitants qui avaient eu la maladresse de rentrer chez eux avant que les flibustiers aient pris le large!
Quelques expéditions moins glorieuses plus tard, survient un nouveau naufrage. L'Olonnais aboutit à la plus petite des îles Baru, au sud de Carthagène (golfe de Darién). Capturé par les Indiens Bravos, il est coupé en morceaux, rôti et fumé sur un boucan. Il avait trente-neuf ans.