Jack Rackham, est également connu sous le nom de Calico Jack en raison de son habillement peu ordinaire. Il était seulement un pirate peu connu jusqu’au jour où il fera affaire avec deux femmes pirates, Anne Bonny et Mary Read. Plutôt que de prendre pour cible les gens riches, Rackham et son équipage ont préférés attaquer les bateaux de pêches locaux.
En 1718, Rackham et toute son équipage ont confrontés Charles Vane, capitaine de leur navire en le traitant de lâche. L'équipage a ensuite élu Calico Jack en tant que nouveau capitaine et Vane ainsi que ses défenseurs ont été délaissés sur une île inconnue. Ensuite, Calico pouvait en plein jour piller plusieurs petits navires autour de la Jamaïque.
En mai 1719, Rackham a navigué beaucoup aux Bahamas et s'est installé là par la suite. C’est dans une taverne locale qu’il rencontra Anne Bonny dont il a vite été séduit. Quand elle est devenue enceinte, il l'a amenée à quelques amis de Cuba pour prendre soin d'elle pendant sa maternité. Une fois que leur argent commençait à s'épuiser, Rackham retourna à la piraterie et convaincu Bonny de venir avec lui et qu'elle devrait se déguiser en homme pour ne pas éveiller des soupçons. Ils partirent alors piller quelques bateaux. Sur un des navires, ils rencontrèrent Mary Read qui a décidée de se joindre également à l'équipage de Rackham sans savoir sa véritable identité sexuelle.
20 Août 1720, Rackham et onze de son équipage ont volé le bateau William dans le port de Nassau, pendant la nuit. Le Gouverneur Woodes Rogers a très vite appris la nouvelle de se vol et a aussitôt publié les coupables de cet acte de piraterie. Suite à cela, il a envoyé deux navires de 45 hommes sur la mer pour retrouver Rackham et son équipage. Pendant ce temps, Calico Jack continuait d’attaquer des bateaux de pêche en Jamaïque ainsi que de piller de petits navires.
Le navire privé du capitaine Jonathan Barret prit énormément d’avance par rapport au navire William volé par Calico qui était ancré près du compartiment de Nigril en début d’octobre. Suite à cela, Rackham a immédiatement mit les voiles pour échapper au navire bien armé. Mais malheureusement, pendant la nuit Barret et son équipage ont rattrapé Rackham. Barret a commandé à l’équipage de se rendre et la réponse de Rackham et son équipage fut l’envoyé d’un projectile. Le duel pendant la nuit ne dura pas très longtemps. Le navire de Barret a endommagé sérieusement l’énorme navire William.
Quand l'équipage de Barret a embarqué sur le William , seulement Anne Bonny et Mary Read ont combattues tandis que le reste des pirates, y compris Rackham, étaient trop ivres pour se battre convenablement et ils se sont rendus sans combattre.
Le 16 novembre 1720, Rackham et 11 de ses membres d'équipage ont été condamnés à mort dans la ville de St. Jago de la Vega, en Jamaïque (les deux femmes furent jugées plus tard.) Rackam a pu revoir son amoureuse Anne Bonny une fois avant son exécution et elle lui a dit "Je suis désolée de te voir ainsi, mais si tu avais combattu comme un homme, tu ne serais pas là à être accroché comme un chien."
Le 19-20 novembre, Rackham et ses membres d'équipage ont été pendus et leurs corps ont été placés dans des chaînes et accrochés à de divers endroits sur les îles. Rackham a été accroché sur une île près de Port Royal à Deadman Cay. C’est ainsi que fini la vie de Calico Jack le pirate. Il pillait seulement et principalement de petits navires locaux dans les Caraïbes, et il est unique en ayant eu non une, mais deux femmes pirates déguisés en hommes dans son équipage.
Chanson sur Calico Jack
C'était en l'an Mil-sept-cent-vingt
Pour Jack Rackam ce fut la fin
Le prisonnier mit l'feu aux poudres
Bien décidé à en découdre
"Il m'a coulé, putain d'vieux chnoque,
L'ancêtre au capitaine Haddock !"
Sabres croisés sur le drapeau qui claque
Voici venir Calico Jack
Rackam le Rouge et ses deux hystériques
Sèment la panique sous les tropiques
Rackam et tout son équipage
Rejoignent un p'tit sloop à la nage
Les femmes lui disent : "C'est mieux que rien,
On va se r'faire un p'tit butin !
- Vaisseau d'guerre anglais par tribord !
- Putain ! Quelle poisse ! Ca sent la mort !"
"Mieux vaut se rendre !" crie Rackam
Les gars sont d'accord, mais les dames
Le sabre et l'pistolet au poing,
Envoient du rosbif aux requins
Taillent la bidoche, brûlent les cervelles
"Au diabl' ces satanées femelles !"
Le procès fut vite expédié
Et les pirates tous condamnés
Sauf Mary Read et Ann Bonny
Enceintes jusqu'aus dents, l'une de lui,
L'aut' du jeun'marin pour qui elle
S'était un jour battue en duel
Dans les cachots de Providence,
Dernière visite d'Ann qui lui lance :
" Voici ton dernier verre de rhum !
Si tu t'étais battu en homme,
Tu ne crev'rais pas comme un chien,
Tu n'serais pas pendu demain"